Newbury Street: tal como a Quinta Avenida de Nova Iorque, Newbury Street está repleta de lojas e restaurantes. As primeiras instalações abriram por volta de 1905 e ao redor de 1920 a parte inferior da rua tornou-se um lugar para pessoas com dinheiro.
Boston Common: considerado o parque público mais antigo dos Estados Unidos, Boston Common é o local onde pode relaxar após a sua visita à cidade. Dentro dele, existem também locais a visitar, tais como o quiosque de Parkman, o monumento dos soldados e marinheiros, a lagoa das rãs, o memorial do Papa João Paulo II, o cemitério central, assim como a Brewer Fountain, entre outros.
Fenway Park: sede dos Red Sox, este estádio de basebol tem mais de 100 anos de história e uma capacidade de mais de 35.000 espetadores. Para saber muito mais sobre este lugar, tem a opção de desfrutar de visitas guiadas onde também aprenderá factos curiosos sobre o lugar, tais como o incêndio que sofreu em 1934.
Instituto de Arte Contemporânea: anteriormente localizado na Boylston Street, este museu de arte à beira-mar e espaço de exposição apresenta salas de exposição, um teatro, uma livraria, oficinas e muito mais.
Beacon Hill: um dos bairros mais originais de Boston, o Beacon Hil, com as suas ruas de paralelepípedos e casas de tijolos, é uma grande atração. Tem uma das ruas mais fotografadas do país, a Arcon Street, construída no século XIX. Se decidir visitar este lugar maravilhoso, pode visitar o Museu Otis House e o Museu Nichols House, bem como a Biblioteca Athenaum de Boston.
Quincy Market: localizado num edifício com mais de 190 anos de história e considerado Monumento Histórico Nacional, no Quincy Market pode desfrutar da gastronomia típica desta cidade.
Old South Meeting House: foi aqui que se realizaram as reuniões e eventos que conduziram à Revolução Americana. A sua construção é inspirada pelas igrejas rurais inglesas, coroadas com uma torre sineira e uma espiral octogonal. Foi aqui que teve lugar a "Revolta do Chá", na qual 3 carregamentos de chá foram lançados ao mar em protesto contra as elevadas taxas de importação.
Distrito financeiro: localizada no centro da cidade, tem arranha-céus famosos, tais como a Torre de Marriot's Custom House, Exchange Place ou a Torre John Hancock.
Biblioteca Pública: fundada em 1848, é considerada a maior biblioteca municipal dos Estados Unidos. Tem mais de 15 milhões de livros e foi a primeira biblioteca pública do país a permitir que as suas coleções fossem emprestadas e levadas para casa.
Cambridge: a cidade de Cambridge é conhecida por ser a sede da famosa Universidade de Harvard, bem como do Instituto de Tecnologia de Massachusetts. É um lugar onde residem pessoas de muitas raças e classes sociais, criando uma atmosfera tolerante e liberal.